化学竞赛组的教室在教学楼的最东边,阳光从窗户照进来,把整个教室照得明亮而温暖。这里的布置和数学组差不多,但多了几排实验台和试剂柜,空气中弥漫着淡淡的化学试剂的味道。
沈辞推门进去的时候,里面己经坐了不少人。和数学组不同,化学组的气氛更加安静。每个人都在安静地看书或做题,只有翻书的声音和笔尖划过纸张的声音。没有人聊天,没有人嬉笑,空气中弥漫着一种专注而紧张的氛围。
苏晚坐在第一排,面前摊着一本厚厚的有机化学教材。她扎着简单的马尾,穿着校服,看起来普普通通,和任何一个高三女生没什么两样。但沈辞知道,这个人不简单——全国化学竞赛银牌,北大降分录取资格,是江城一中化学竞赛组的王牌,也是整个学校最顶尖的学生之一。
沈辞找了个位置坐下,把笔记本放在桌上。
苏晚抬起头,看了他一眼,然后又低下头继续看书。没有打招呼,没有寒暄,甚至连一个多余的眼神都没有。她的表情冷淡而专注,仿佛周围的一切都与她无关。
集训开始了。方老师走进教室,在黑板上写了一道有机合成题。
“目标分子是这个。设计合成路线,写出每一步的反应条件和中间产物。西十分钟。”
沈辞看了一眼目标分子——一个复杂的多环化合物,含有三个手性中心,多个官能团,包括一个苯环、一个脂肪环、一个羟基和一个羰基。难度比他做过的任何一道有机合成题都高。这己经不是省级竞赛的难度了,而是接近全国竞赛的水平。
他闭上眼睛,在脑海中开始逆合成分析。
目标分子可以切断成两个片段——一个芳香环和一个脂肪环。芳香环可以由苯通过傅-克烷基化得到,脂肪环可以通过狄尔斯-阿尔德反应构建。然后需要引入手性中心,可以用不对称催化或者手性辅基的方法。最后还需要引入羟基和羰基,可以通过氧化和还原反应实现。
沈辞拿起笔,在纸上画出了合成路线。第一步,苯与丙烯在三氯化铝催化下发生傅-克烷基化,得到异丙苯。第二步,异丙苯氧化得到苯酚和丙酮。第三步,苯酚与某种二烯烃发生狄尔斯-阿尔德反应,构建脂肪环,这一步需要控制立体选择性。第西步,不对称氢化引入手性中心,使用手性铑催化剂。第五步,选择性氧化引入羰基。第六步,还原得到羟基。每一步的反应条件、催化剂、溶剂、温度,他都写得清清楚楚。中间产物的结构式全部正确,立体化学标注明确。
三十分钟后,他完成了。
他抬头看了一圈——苏晚还在写,她的合成路线比他长,有八步,但每一步都很扎实,反应条件写得非常详细。其他人有的皱着眉头,有的在翻书查资料,有的在草稿纸上画了又擦、擦了又画。
方老师开始讲解。他写出标准答案的时候,沈辞发现自己的合成路线和标准答案不完全一样——他用了不对称氢化,标准答案用了手性辅基法。两种方法各有优劣,他的路线更短,但标准答案的路线更可靠,产率更高。
方老师讲完标准答案后,目光扫过全班:“有没有人有不同的合成路线?”
沈辞举手。
他走上讲台,拿起粉笔,在黑板上写下自己的合成路线。每一步都写得清晰明了,反应条件标注得详细准确。最后,他还简单对比了两种方法的优缺点——他的路线步骤更少,但需要昂贵的手性催化剂;标准答案的路线步骤更多,但使用了常规试剂,更适合工业放大。
教室里安静极了。
苏晚抬起头,第一次认真地看了沈辞一眼。她的眼神里没有震惊,没有佩服,而是一种——认可。
“你的逆合成分析不错。”苏晚说,声音清冷,像冬天的泉水,“但你的第三步有问题。狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性你没考虑清楚。你画的产物是内型产物,但实际上在给定的反应条件下,外型产物才是主要的。”
沈辞愣了一下,重新看了一遍自己的路线。
苏晚说得对——他忽略了狄尔斯-阿尔德反应的类型选择规则。他设计的二烯烃和亲二烯体,在反应时会受到endo规则的控制,主要得到内型产物,而他画的结构是外型的。这是一个细节问题,但在这个级别的竞赛中,细节决定成败。
读完本章请把 都市146书院 加入收藏。《学霸无敌》— 懒猫懒懒懒 力作,下章内容近期上线。